En fait, l'histoire du Lindy Hop commence dans les années 1850-60, avec le Cake-Walk qui était dansé par les esclaves noirs pour distraire leurs maîtres blancs qui donnaient un gâteau (cake en anglais) en guise de récompense.
Le Cake-Walk était très populaire vers 1880 aussi bien sur la scène des théatres que dans les salles de bal. La musique du Cake-walk a aussi fait naître le Ragtime, une des première musique noire-américaine écrite et structurée, tout comme le blues.
La légende raconte qu'après le vol historique entre Paris et New York de Charles Lindbergh dit " Lindy ", un jeune danseur (George Snowden, surnommé "Shorty") dansant avec frénésie, l'exploit de Lindbergh en tête, à la salle " Savoy Ballroom " à Harlem, a répondu à une question sur sa danse par : I'm flying just like Lindy " (Je vole comme Lindy). Le Lindy Hop était né et avec lui la popularisation du Swing et de ses évolutions (comme le Jitterburg, le Jerry-Bug, le Shag, etc.) à travers toute l'Amérique blanche et noire.
La musique Swing s'est diversifiée avec les styles de danses. Elle a fourni une grande variété à la danse permettant aux cavaliers et aux cavalières beaucoup de liberté et d'amusement. Pour les noirs de l'époque, pratiquer ce genre de danse permettaient d'affirmer ou trouver leur identité.